基本信息

cas：72962-43-7

中文名稱：蕓苔素內(nèi)酯

中文別名：油菜素內(nèi)酯;2α,3α,22R-四羥基-24-S-構(gòu)型甲基-β-高-7-氧雜-5α膽淄烷-6酮;

英文名稱：brassinolide

英文別名：cis,cis-1,6-Dioxa-3,8-cyclodecadien;1,6-Dioxacyclodeca-3,8-dien;(1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)-1-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-8,9-dihydroxy-10a,12a-dimethyl-6H-benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-6-one;1,6-dioxa-cyclodeca-3,8-diene;Brassinolide;brassinosteroid;(3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihydroxy-1,4,5-trimethylhexyl]hexadecahydro-5,6-dihydroxy-7a,9a-dimethyl-3H-benzo[c]indeno[5,4-e]oxepin-3-one;

分子式：C28H48O6

分子量：480.67700

精確質(zhì)量：480.34500

PSA：107.22000

LOGP：3.39000

物化性質(zhì)

密度：1.141 g/cm3

沸點：633.7oC at 760 mmHg

熔點：200-204oC

儲存條件：-20oC

安全信息

WGK Germany：3

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

1.本品最初是從油菜花粉中提取精制出來的。自美國農(nóng)業(yè)部犕犻狋犮犺犲犾犾的研究小組確定其結(jié)構(gòu)后，1985年開始進(jìn)行合成。云苔素內(nèi)酯由麥角甾醇通過甲磺?；磻?yīng)制得麥角甾醇甲磺化物，水解得異麥角甾醇，氧化反應(yīng)制得相應(yīng)的烯酮，還原制得酮，開環(huán)得二烯酮，羥基化得四羥基酮，擴(kuò)環(huán)制得云苔素內(nèi)酯，反應(yīng)過程：

用途

蕓苔素內(nèi)酯為甾醇類植物激素。20世紀(jì)80年代初期，首先從油菜花粉中提取精制出來。由于它在很低濃度下，能明顯地增加植物的營養(yǎng)體生長和促進(jìn)受精作用，因而受到廣泛注意。迄今為止，人們已從幾十種植物體中分離鑒定出這類化合物。植物的各個階段的生長發(fā)育是受自身的激素控制和調(diào)節(jié)的。鑒于目前的五大類植物內(nèi)源激素不足以解釋植物生長發(fā)育的全部過程，因此，人們普遍認(rèn)為蕓苔素是新的一類植物激素。加之蕓苔素內(nèi)酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)與動物性激素極其近似，因此，它在植物生殖生理中的作用引起人們越來越多的興趣。在上述工作的基礎(chǔ)上，人們發(fā)現(xiàn)24-表蕓苔素內(nèi)酯使作物增產(chǎn)作用較其他天然蕓苔素內(nèi)酯更高。目前在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上使用的便是24－表蕓苔素內(nèi)酯的化學(xué)復(fù)制品。油菜素內(nèi)酯(Brassinolide，簡稱BR)是一個具有高生理活性促進(jìn)植物生長作用的甾體化合物。油菜素內(nèi)酯的發(fā)現(xiàn)和極高的生理活性可以說是植物生長調(diào)節(jié)物質(zhì)研究的一個新的里程碑。經(jīng)過多年研究，科學(xué)家們發(fā)現(xiàn)油菜素內(nèi)酯類化合物是廣泛存在于許多植物體中的一類天然甾體化合物。植物的各種器官如花(花粉)、種子、根莖和葉中均曾發(fā)現(xiàn)油萊素內(nèi)酯類化合物。目前該類化合物已發(fā)現(xiàn)18個。油菜素內(nèi)酯的處理濃度極低，一般10-1～10-5(mg/L)就顯示強(qiáng)大的生理活性。其主要特點：促進(jìn)作物生長，增加營養(yǎng)體收獲量；提高坐果率，促進(jìn)果實肥大；提高結(jié)實率，增加千粒重；提高作物的耐冷性，減輕藥害，增加抗病性。