基本信息
cas：110-86-1
中文名稱(chēng)：吡啶
中文別名：一氮雜苯;氮雜苯;
英文名稱(chēng)：pyridine
英文別名：Pyridine;Pyridine,nonaqueous titration grade;Pyridine,AcroSeal,Extra Dry;
分子式：C5H5N
分子量：79.09990
精確質(zhì)量：79.04220
PSA：12.89000
LOGP：1.08160
物化性質(zhì)
外觀與性狀：透明干凈的液體帶有特有的氣味
密度：0.983 g/mL at 20 °C
沸點(diǎn)：96-98 °C(lit.)
熔點(diǎn)：-42 °C
凝固點(diǎn)：-42℃
閃點(diǎn)：68 °F
折射率：n20/D 1.509(lit.)
水溶解性：Miscible
穩(wěn)定性：Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
儲(chǔ)存條件：庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥,與氧化劑、酸類(lèi)分開(kāi)存放
蒸汽密度：2.72 (vs air)
蒸汽壓：23.8 mm Hg ( 25 °C)
安全信息
RTECS號(hào)：UR8400000
安全說(shuō)明：S36/37/39-S38-S45-S61-S28A-S26-S28-S24/25-S22-S36/37-S16-S7
WGK Germany：2
危險(xiǎn)類(lèi)別碼：R11; R20/21/22
海關(guān)編碼：2933990090
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 1282 3/PG 2
危險(xiǎn)類(lèi)別：3
包裝等級(jí)：II
危險(xiǎn)品標(biāo)志：F; Xn
危險(xiǎn)性描述：H225; H302 + H312 + H332; H315; H319
危險(xiǎn)性防范說(shuō)明：P210; P261; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235
危險(xiǎn)標(biāo)志：GHS02, GHS07
信號(hào)詞：Danger
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
1.將乙醛（1.648mol）、37%甲醛（1.665mol）和氨（3.096mol）的混合物，于432℃反應(yīng)，催化劑為SiO2-Al2O3-Bi2O3，吡啶收率為48.4%。同時(shí)還生成β-甲基吡啶，改變操作條件，可調(diào)節(jié)吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外，1,5-戊二胺鹽酸鹽，經(jīng)加熱環(huán)合，在Pt催化劑存在下脫氫也可制得吡啶。精制方法：主要雜質(zhì)是水和它的同系物。水可用氫氧化鉀、氫氧化鈉、氧化鋇、氧化鈣或金屬鈉回流后蒸餾除去。也可用4A型分子篩、氫化鈣、氫化鋁鋰脫水。工業(yè)上常用與苯或甲苯組成的共沸混合物進(jìn)行共沸蒸餾脫水。同系物的分離除用分餾法外，可用與氯化鋅或氯化汞形成加成化合物的方法精制。例如，將424g氯化鋅和365mL水配成的溶液與173mL的濃鹽酸和345mL 95.6%乙醇混合，加入500mL新蒸餾的吡啶。經(jīng)過(guò)一段時(shí)間后，組成為2C5H5N·ZnCl2的產(chǎn)物從溶液中結(jié)晶析出。過(guò)濾后用無(wú)水乙醇重結(jié)晶兩次。將此晶體用濃氫氧化鈉溶液分解（每100g晶體用氫氧化鈉26.7g）。過(guò)濾，將所得游離吡啶用固體氫氧化鉀或氧化鋇干燥后分餾。為分離吡啶的同系物，也可以在攪拌下將吡啶加入草酸的丙酮溶液中。吡啶形成草酸鹽沉淀，過(guò)濾后用冷的丙酮洗滌，再加堿使吡啶再生。吡啶中所含的非堿性雜質(zhì)，可以在酸性溶液中用水蒸氣蒸餾除去。此外，尚有用氧化劑處理的精制方法。例如將135mL吡啶，2.5L水，90g高錳酸鉀于100℃攪拌2小時(shí)，放置15小時(shí)后過(guò)濾，濾液中加入約500g氫氧化鈉使吡啶分離。傾出吡啶，用氧化鈣回流3小時(shí)后蒸餾。2.對(duì)焦化過(guò)程中生成的焦?fàn)t氣中的吡啶堿進(jìn)行回收處理得到吡啶。或者由乙醛、甲醛和氨的混合物反應(yīng)可得吡啶。也可以將1,5-戊二胺鹽酸鹽加熱環(huán)合，在鉑催化劑存在下脫氫制得吡啶。
3. 取工業(yè)吡啶為原料，通過(guò)常壓精餾收集其114～116℃餾份，裝入棕色玻璃瓶中即為成品。為制備色譜純吡啶，可以氮?dú)鉃檩d氣，在制備氣相色譜儀上注入工業(yè)吡啶，通過(guò)分離收集其主峰組分，然后裝入玻璃安瓿瓶中密封即可。4.以醛或酮與氨為原料的合成法 最普通的吡啶類(lèi)的工業(yè)合成法是用價(jià)廉易得的各種醛或酮和氨反應(yīng)，得到各種各樣的吡啶。飽和脂肪醛和氨的反應(yīng)，3mol飽和脂肪醛和1mol氨形成吡啶環(huán)。理論上，氨的用量是醛或酮的1／2或1／3，但為防止收率及催化劑活性下降，通常過(guò)量0.9～9倍。反應(yīng)條件是，混合氣空速為500～1000／h，反應(yīng)溫度為400～500℃。通常用氧化鋁 氧化硅系的催化劑，為提高收率、延長(zhǎng)催化劑的壽命及便于再生而配入各種金屬。反應(yīng)式如下：
用途
用于制造維生素、磺胺類(lèi)藥、殺蟲(chóng)劑及塑料等。除用作醫(yī)藥、各種吡啶化合物的原料外，在化學(xué)工業(yè)和實(shí)驗(yàn)室中作堿性溶劑使用。也是脫酸劑和?；磻?yīng)的優(yōu)良溶劑，因?yàn)檫拎つ芘c?；瘎┙Y(jié)合形成N-酰基吡啶合物。吡啶與金屬鹽類(lèi)或有機(jī)金屬化合物組成的吡啶溶液，以絡(luò)合物的形式用作聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)、丙烯腈的羰基化反應(yīng)等的催化劑。還可用作硅橡膠穩(wěn)定劑，陰離子交換膜的原料等。用作緩蝕劑，吡啶對(duì)金屬起到緩蝕作用，可直接加到酸洗液中，利用其吸附作用達(dá)到緩蝕作用。用作分析試劑，廣泛用作溶劑，液相色譜洗脫劑。還用于有機(jī)合成。
毒性
毒性類(lèi)型/接觸途徑 測(cè)試類(lèi)型 測(cè)試物種 劑量/時(shí)間 毒性作用
皮膚/眼刺激毒性 （皮膚給藥） 標(biāo)準(zhǔn)德萊賽測(cè)試 嚙齒動(dòng)物 - 兔 500 mg/24H -
急性毒性 （口服） LD50 - 致命劑量，殺死50％ 嚙齒動(dòng)物 - 大鼠 891 mg/kg 1、眼毒性-上瞼下垂 2、行為改變-嗜睡（一般抑郁癥） 3、行為改變-昏迷
急性毒性 （吸入） LC50 - 致命濃度，殺死50％ 嚙齒動(dòng)物 - 大鼠 28500 mg/m3/1H 1、眼毒性-流淚 2、行為改變-嗜睡（一般抑郁癥） 3、肺部，胸部或呼吸毒性-呼吸困難
