基本信息

cas：58957-92-9

中文名稱：伊達(dá)比星

中文別名：伊達(dá)吡星;(1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氫-3,15,12-三羥基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脫氧基-Α-L-來(lái)蘇糖吡喃己糖苷;4-去甲氧基柔紅霉素;

英文名稱：idarubicin

英文別名：4-demethoxydaunomycin;IDARUBICIN;5,12-naphthacenedione;Idamycin;Idarubicinum;Idarubicine;4-Demethoxydaunorubicin;Idarubicinum [INN-Latin];Idarubicina;Idarubicine [INN-French];(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;

分子式：C26H27NO9

分子量：497.49400

精確質(zhì)量：497.16900

PSA：176.61000

LOGP：1.72060

物化性質(zhì)

密度：1.565 g/cm3

沸點(diǎn)：725.435oC at 760 mmHg

閃點(diǎn)：392.529oC

儲(chǔ)存條件：2-8oC

安全信息

安全說(shuō)明：S53-S45

危險(xiǎn)類別碼：R60

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：T+

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

-40℃和氬氣保護(hù)下，將化合物((-)-Ⅱ)(159mg，0.29mmo1)和0.8g4A分子篩懸浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mmo1)。在0℃下攪拌1h。冷卻至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mmo1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下攪拌5h。在劇烈攪拌下，將反應(yīng)液傾入150ml飽和碳酸氫鈉和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有機(jī)層，用飽和鹽水(2×50m1)洗，無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾，濾液真空濃縮，剩余液通過(guò)短硅膠柱，用乙酸乙酯-苯(1：4)洗脫。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%?；衔?-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mmo1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、攪拌及氬氣保護(hù)下，加入2.5ml 0.1mol/L氫氧化鈉溶液。再在0℃下攪拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml飽和鹽水。分出有機(jī)層，用飽和鹽水(2×50m1)洗，無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾，濾液減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱層析，二氯甲烷-丙酮(9：1)洗脫。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔點(diǎn)151～153℃，[α]D20+190°(C=0.10，二氧六環(huán))。化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mmo1)溶于20ml 0.1mol/L氫氧化鈉溶液，在室溫和氬氣保護(hù)下攪拌20min。用5mol/L鹽酸調(diào)至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再顯橙色(約5×70m1)。提取液合并，用50ml水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氫的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚?？傻?9.7mg橙色粉末狀的鹽酸伊達(dá)比星，收率77%。

用途

抗腫瘤藥。

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