基本信息

cas：18368-64-4

中文名稱：2-氯-5-甲基吡啶

中文別名：6-氯-3-甲基吡啶;2-氯－5－甲基吡啶;

英文名稱：2-Chloro-5-methylpyridine

英文別名：2-Chloro-5-picoline 5GR;2-Chloro-5-methylpyridine;2-Chloro-5-picoline;5-methyl-2-chloro-pyridine;6-CHLORO-3-PICOLINE;6-CHLORO-3-METHYL PYRIDINE;2-chloro-5-methylpyrdine;2-chloro-5-methyl-pyridin;2-Chloro-3-methypyridine;2-Chloro-5-Methylpyridine;2-Chlor-5-methyl-pyridin;2-chloro-5-methyl-pyridine;

分子式：C6H6ClN

分子量：127.57200

精確質(zhì)量：127.01900

PSA：12.89000

LOGP：2.04340

物化性質(zhì)

外觀與性狀：無(wú)色液體

密度：1.169 g/mL at 25 °C(lit.)

沸點(diǎn)：97 °C30 mm Hg(lit.)

熔點(diǎn)：97oC (30 MMHG)

閃點(diǎn)：195 °F

折射率：n20/D 1.53(lit.)

儲(chǔ)存條件：Keep away from sources of ignition. Store in a cool, dry place. Store in a tightly closed container.

蒸汽壓：0.736mmHg at 25°C

安全信息

RTECS號(hào)：US6740000

安全說(shuō)明：S23-S25-S36/37-S61

WGK Germany：2

危險(xiǎn)類別碼：R21/22; R38; R52/53

海關(guān)編碼：2933399090

危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xn

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

2-氯-5-甲基吡啶的合成方法較多,根據(jù)所用原料不同,主要有以下三條路線。 以N-芐基-N-丙烯基乙酰胺為原料, N-芐基-N-丙烯基乙酰胺與三氯氧磷在溶劑二甲基甲酰胺中,于100℃下攪拌反應(yīng)16h,得到2-氯-5-甲基吡啶,收率67.5%。 以氨基吡啶為原料。 2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氫飽和,再將亞硝酸甲酯與氯化氫的混合物通入,即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亞硝酸甲酯也可用亞硝基氯代替,或用氯苯作溶劑。 以3-甲基吡啶-N-氧化物為原料。 根據(jù)所用氯化劑不同,又有以下四條不同途徑可供選擇。 三氯氧磷作氯化劑。3-甲基吡啶-N-氧化物在有機(jī)堿存在下與三氯氧磷反應(yīng),生成2-氯-5-甲基吡啶,同時(shí)有副產(chǎn)2-氯-3-甲基吡啶。 將一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶劑加入反應(yīng)釜中,在-10℃下加入三氯氧磷和有機(jī)磷,滴加完畢后,在-2℃反應(yīng)5h,經(jīng)水解、脫溶、蒸餾得粗品,再經(jīng)冷凍結(jié)晶,得到精品一氯化物。也可用COCl2代替POCl3作為氯化劑。 N,N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化劑。 在室溫下,用溶于二氯甲烷的N,N-二乙基氨基二氯氧磷和二異丙基胺處理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液,得到含2-氯-5-甲基吡啶82%、2-氯-3-甲基吡啶12%的混合物,收率83%。 鄰苯二甲酰氯作氯化劑。 將鄰苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中進(jìn)行反應(yīng),得到含2-氯-5-甲基吡啶84%、2-氯-3-甲基吡啶16%的混合物,收率85%。 以有機(jī)鹽作中間體。 以正丙醛、丙烯酸甲酯和嗎啉為原料也可制備2-氯-5-甲基吡啶,目前在國(guó)內(nèi)也有一些企業(yè)采用該方法。

用途

可合成2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-5-三氯甲基吡啶，是吡啶雜環(huán)化合物合成的重要中間體。

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